Дослідження реакційної здатності N-хлорхінонімінів в реакціях нуклеофільного заміщення хлору S-нуклеофільними агентами

Метою роботи було дослідження реакції нуклеофільного заміщення атома хлору в N-хлорхінонімінах S-нуклеофільними агентами, яка відкриває шлях для отримання, зручних для подальшого дослідження, похідних хінонімінів. Отримані продукти реакції можуть знайти широке використання в якості промислових барвників. В якості зручного об’єкта дослідження було обрано 3-метил-N-хлорхінонімін отриманий нами шляхом окислення 3-метил-4-амінофенолу гіпохлоритом натрія.

На відміну від інших похідних N-хлорхінонімінів, 3-метил-N-хлорхі-нонімін являє собою досить стабільну сполуку зручну для дослідження.

В результаті дослідження реакції нуклеофільного заміщення хлору в 3-метил-N-хлор-бензохінонімінах було синтезовано ряд стійких продуктів реакції: 3-метил-N-(бензтіазоліл-2-меркапто)-1,4-бензохінонімін, 3-метил-N-(бензоксазоліл-2-меркапто)-1,4-бензохінонімін, 3-метил-N-(N’-метил- бензімідазоліл-2-меркапто)-1,4-бензохінонімін.

де Х = a − S, b − O, c − NCH₃.

Особливістю даної реакції є можливість отримання, з високим виходом, стабільних похідних хінонімінів зі збереженням хіноїдної структури, що робить можливим подальше дослідження їх реакційної здатності в реакціях нуклеофільного заміщення.

Структура отриманих сполук доведена за допомогою ПМР-спектрів.