Examples



mdbootstrap.com



 
Статья
2022

5-Hydroxy-1-phenylimidazolidine-2-thione as a new amidoalkylating agent for heterocyclic compounds


K. A. KochetkovK. A. Kochetkov, O. N. GorunovaO. N. Gorunova, N. A. BystrovaN. A. Bystrova
Российский химический вестник
https://doi.org/10.1007/s11172-022-3454-x
Abstract / Full Text

We showed a possibility of using 5-hydroxy-1-phenylimidazolidine-2-thione as an amidoalkylating agent in the reactions with 1-methyloxindole, 3-pyrazolone, and pyrazole derivatives to obtain a number of new unsymmetric bis-heterocyclic compounds with a direct C-C bond containing a combination of pharmacophoric groups of two classes of heterocycles.

Author information
  • A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, 28 ul. Vavilova, 119991, Moscow, Russian FederationK. A. Kochetkov, O. N. Gorunova & N. A. Bystrova
References
  1. G. V. Zyryanov, D. S. Kopchuk, I. S. Kovalev, S. Santra, M. Rahman, A. F. Khasanov, A. P. Krinochkin, O. S. Taniya, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Mendeleev Commun., 2020, 30, 537; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.09.001.
  2. E. S. Matyugina, A. L. Khandazhinskaya, S. N. Kochetkov, K. L. Seley-Radtke, Mendeleev Commun., 2020, 30, 231; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.03.034.
  3. M. A. J. Duncton, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 1135; DOI: https://doi.org/10.1039/c1md00134e.
  4. S. Archana, R. Ranganathan, M. Dinesh, P. Arul, A. Ponnuswamy, P. Kalaiselvi, S. Chellammal, G. Subramanian, Res. Chem. Intermed., 2017, 43, 2471; DOI https://doi.org/10.1007/s11164-016-2774-6.
  5. Z. Najafi, M. Mahdavi, M. Safavi, M. Saeedi, H. Alinezhad, M. Pordeli, S. K. Ardestani, A. Shafiee, A. Foroumadi, T. Akbarzadeh, J. Heterocycl. Chem., 2015, 52, 1743; DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.2273.
  6. J. C. Reader, T. P. Matthews, S. Klair, K.-M. J. Cheung, J. Scanlon, N. Proisy, G. Addison, J. Ellard, N. Piton, S. Taylor, M. Cherry, M. Fisher, K. Boxall, S. Burns, M. I. Walton, I. M. Westwood, A. Hayes, P. Eve, M. Valenti, A. de Haven Brandon, G. Box, R. L. M. van Montfort, D. H. Williams, G. W. Aherne, F. I. Raynaud, S. A. Eccles, M. D. Garrett, I. Collins, J. Med. Chem., 2011, 54, 8328; DOI: https://doi.org/10.1021/jm2007326.
  7. P. S. Lemport, V. A. Roznyatovsky, B. N. Tarasevich, O. V. Khromova, V. N. Khrustalev, I. B. Rozentsveig, V. G. Nenajdenko, Mendeleev Commun., 2019, 29, 529; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.09.017.
  8. M. A. Epishina, A. S. Kulikov, L. L. Fershtat, I. V. Ananyev, N. N. Makhova, Mendeleev Commun., 2019, 29, 288; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.05.015.
  9. G. A. Selivanova, E. V. Tretyakov, Russ. Chem. Bull., 2020, 69, 838; DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3.
  10. J. K. Aulakh, T. S. Lobana, H. Sood, D. S. Arora, I. Garcia-Santos, M. Kaur, J. P. Jasinski, Polyhedron, 2020, 175, 114235; DOI: https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114235.
  11. J. K. Aulakh, T. S. Lobana, H. Sood, D. S. Arora, R. Kaur, J. Singh, I. Garcia-Santos, M. Kaur, J. P. Jasinski, RSC Adv., 2019, 9, 15470; DOI: https://doi.org/10.1039/c9ra01804b.
  12. T. S. Lobana, J. K. Aulakh, H. Sood, D. S. Arora, I. Garcia-Santos, M. Kaur, C. E. Duff, J. P. Jasinski, New J. Chem., 2018, 42, 9886; DOI: https://doi.org/10.1039/C8NJ00206A.
  13. A. I. El-Shenawy, Russ. J. Bioorg. Chem., 2016, 42, 100; DOI: https://doi.org/10.1134/S1068162016010040.
  14. H. Beyzaei, S. Kooshki, R. Aryan, M. M. Zahedi, A. Samzadeh-Kermani, B. Ghasemi, M. Moghaddam-Manesh, Appl. Biochem. Biotechnol., 2018, 184, 291; DOI: https://doi.org/10.1007/s12010-017-2544-y.
  15. P. Thanigaimalai, L. Ki-Cheul, B. Seong-Cheol, L. Jee-Hyun, Y. Cheong-Yong, R. Eunmiri, H. Bang-Yeon, K. Youngsoo, J. Sang-Hun, Bioorg. Med. Chem., 2018, 18, 1135; DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.12.044.
  16. T. R. de Moura, S. L. Cavalcanti, P. R. D. V. de Godoy, E. T. Sakamoto-Hojo, F. V. Rocha, E. T. de Almeida, V. M. Deflon, A. E. Mauro, A. V. G. Netto, Transit. Met. Chem., 2017, 42, 565; DOI: https://doi.org/10.1007/s11243-017-0161-9.
  17. N. Nisha, P. Singh, D. T. Hendricks, K. Bisetty, V. Kumar, Synlett, 2013, 24, 1865; DOI: https://doi.org/10.1055/s-0033-1339315.
  18. S. Cesarini, A. Spallarossa, A. Ranise, S. Schenone, C. Rosano, P. La Colla, G. Sanna, B. Busonera, R. Loddo, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 1106; DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.06.010.
  19. P. F. Espuri, L. L. Dos Reis, E. de Figueiredo Peloso, V. S. Gontijo, F. A. Colombo, J. B. Nunes, C. E. de Oliveira, E. T. De Almeida, D. E. S. Silva, J. Bortoletto, D. F. Segura, A. V. G. Netto, M. J. Marques, J. Biol. Inorg. Chem., 2019, 24, 419; DOI: https://doi.org/10.1007/s00775-019-01657-2.
  20. V. A. Ivolgina, L. D. Popov, G. A. Gazieva, A. N. Kravchenko, Russ. Chem. Bull., 2020, 69, 2215; DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-020-3024-z.
  21. R. Mazurkiewiczl, A. Pazdzierniok-Holewa, J. Adamek, K. Zielińska, Adv. Heterocycl. Chem., 2014, 111, 43; DOI: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-420160-6.00002-1.
  22. O. N. Gorunova, INEOS OPEN, 2021, 4, 90; DOI: https://doi.org/10.32931/io2113r.
  23. L. A. Sviridova, S. V. Afanas’eva, G. A. Golubeva, P. B. Terent’ev, Yu. G. Bundel’, Chem. Heterocycl. Compd., 1990, 26, 1008; DOI: https://doi.org/10.1007/BF00472482.
  24. I. V. Dlinnykh, G. A. Golubeva, I. F. Leshcheva, V. V. Nesterov, M. Yu. Antipin, L. A. Sviridova, Chem. Heterocycl. Compd., 2004, 40, 1142; DOI: https://doi.org/10.1023/B:COHC.0000048286.22570.9f.
  25. L. A. Sviridova, G. A. Golubeva, I. V. Dlinnykh, Chem. Heterocycl. Compd., 1996, 32, 1430; DOI: https://doi.org/10.1007/BF01169975.
  26. V. Sadovoy, A. E. Kovrov, G. A. Golubeva, L. A. Sviridova, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 46, 1215; DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-011-0655-x.
  27. L. A. Sviridova, P. S. Protopopova, M. G. Akimov, P. V. Dudina, E. K. Melnikova, K. A. Kochetkov, Mendeleev Commun., 2020, 30, 347; DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.05.029.
  28. S. Cortes, H. Kohn, J. Org. Chem., 1983, 48, 2246; DOI: https://doi.org/10.1021/jo00161a021.
  29. L. A. Sviridova, G. A. Golubeva, A. N. Tavtorkin, Yu. V. Nelyubina, K. A. Kochetkov, Chem. Heterocycl. Compd., 2008, 44, 542; DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-008-0073-x.
  30. H. Handa, Y. Fu, T. Baba, Y. Ono, Catalysis Lett., 1999, 59, 195; DOI: https://doi.org/10.1023/A:1019093126342.