Рециклізація спіропохідних бензотієно[3,2-d]піримідинів під дією реагенту Вільсмайєра-Хаака

Дослідження перегрупування заміщених спіропіримідинів під дією реагенту Вільсмайєра-Хаака відкрило широкий шлях до синтезу важкодоступних раніше похідних акридину [1, 2]. Загальний характер нової реакції було доведено на прикладі перегрупування похідних 1,3-бенз(нафт)оксазинів, у результаті чого було отримано формілпохідні ксантенів та хроменів [3, 4]. Необхідною передумовою для перебігу перегрупувань є наявність в структурі молекули карбонільної групи, яка входить до гемінальної системи.

Актуальність даного напрямку дослідження зацікавила нас вивчити поведінку спіропохідних бензотієно[3,2-d]піримідинів в умовах реакції Вільсмайєра-Хаака.

У доповіді наводяться необхідні умови для перебігу перегрупувань, а також пояснюється напрямок реакцій.

1. Markov V. I.; Farat O. K.; Varenichenko S. A.; Velikaya E. V. Mendeleev Commun. 2012, 22, 101.
2. Varenichenko S. A.; Farat O. K.; Markov V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1602.
3. Farat O. K.; Markov V. I.; Varenichenko S. A.; Dotsenko V. V.; Mazepa A. V. Tetrahedron, 2015, 71, 5554.
4. Farat O. K.; Ananyev I. V.; Varenichenko S. A.; Zaliznaya E.V.; Markov V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 38.