Тезисы
апрель 2017

Новый метод синтеза производных 1Н-пиразолов-3-ил-фенолов


Ковтун А. В. , Загорулько С. П. , Варениченко С. А. , Фарат О. К. , Марков В. И.
Химия и современные технологии
Abstract / Full Text

В ходе исследований реакционной способности геминальных 1,3-бензоксазинов1 1a-е, благодаря новой домино-реакции, были получены перспективные полифункциональные производные 4Н-хромен-4-иминов 2a-е (схема 1).

a – R = H, Ar = Ph; b – R = H, Ar = 4-NO2C6H4; c – R = i-Pr, Ar = Ph;

d – R = i-Pr, Ar = 4-NO2C6H4 ; е – R = H, Ar = 4-BrC6H4

(схема 1)

Высокая поляризация двойной связи в хроменовом цикле позволяет рассматривать имины 2a-е, как акцепторы Михаэля. Реакция с 1,2-нуклеофилом (гидразин гидратом) приводит к образованию ранее неизвестных производных 1Н-пиразолов-3-ил-фенолов 3a-d (схема 2). Предполагаемый механизм реакции включает образования неустойчивого аддукта Михаэля, который стабилизируется за счет раскрытия хроменового цикла и последующей циклизацией до продуктов 3a-d.

a – R = H, Ar = Ph; b – R = H, Ar = 4-NO2C6H4; c – R = i-Pr, Ar = Ph;

d – R = i-Pr, Ar = 4-NO2C6H4

(схема 2)

References
  1. Farat O.K., Markov V.I., Varenichenko S.А., Dotsenko V.V., Mazepa A.V. // Tetrahedron – 2015.– № 71. – Р.5554-5561