Examples



mdbootstrap.com



 
Статья
2020

Synthesis of (E)-4-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-based pyrrolinium salts


A. V. SmolobochkinA. V. Smolobochkin, A. S. GazizovA. S. Gazizov, N. M. UrgenishbayN. M. Urgenishbay, A. S. MelyashovaA. S. Melyashova, A. R. BurilovA. R. Burilov, M. A. PudovikM. A. Pudovik
Российский химический вестник
https://doi.org/10.1007/s11172-020-2771-1
Abstract / Full Text

Pyrrolinium salts containing 3-arylidene fragment were obtained. Their synthesis is based on the reaction of (E)-4-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydro-2H-pyrrole with various bromo-alkanes. Structures of the obtained compounds were confirmed by a set of physico-chemical analysis methods.

Author information
  • A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”, 8 ul. Arbuzova, 420088, Kazan, Russian FederationA. V. Smolobochkin, A. S. Gazizov, A. S. Melyashova, A. R. Burilov & M. A. Pudovik
  • Kazan National Research Technological University, 68 ul. Karla Marksa, 420015, Kazan, Russian FederationN. M. Urgenishbay
References
  1. Y. Fukumoto, T. Kawahara, Y. Kanazawa, N. Chatani, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2315.
  2. Y. Sakano, M. Shibuya, A. Matsumoto, Y. Takahashi, H. Tomoda, S. Omura, Y. Ebizuka, J. Antibiot. (Tokyo), 2003, 56, 817.
  3. I. Ikeda, T. Utsunomiya, M. Sadamitsu, Y. Ozoe, K. Mochida, J. Pestic. Sci., 2006, 31, 417.
  4. A. V. Stepanov, K. E. Mel´nik, V. I. Isaeva, G. I. Kapustin, V. V. Chernyshev, V. V. Veselovsky, Mendeleev Commun., 2018, 28, 88.
  5. A. A. Simagina, M. V. Polynski, A. V. Vinogradov, E. A. Pidko, Russ. Chem. Rev., 2018, 87, 831.
  6. A. A. Skatova, N. L. Bazyakina, I. L. Fedushkin, A. V. Piskunov, N. O. Druzhkov, A. V. Cherkasov, Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 275.
  7. A. M. Yakub, M. V. Moskalev, N. L. Bazyakina, I. L. Fedushkin, Russ. Chem. Bull. (Int.Ed.), 2018, 67, 273.
  8. D. Sampedro, A. Migani, A. Pepi, E. Busi, R. Basosi, L. Latterini, F. Elisei, S. Fusi, F. Ponticelli, V. Zanirato, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9349.
  9. M. Blanco-Lomas, S. Samanta, P. J. Campos, G. A. Woolley, D. Sampedro, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6960.
  10. R. Rossi Paccani, D. Donati, S. Fusi, L. Latterini, G. Farina, V. Zanirato, M. Olivucci, J. Org. Chem., 2012, 77, 1738.
  11. J. Briand, O. Bräm, J. Réhault, J. Léonard, A. Cannizzo, M. Chergui, V. Zanirato, M. Olivucci, J. Helbing, S. Haacke, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 3178.
  12. A. Sinicropi, E. Martin, M. Ryazantsev, J. Helbing, J. Briand, D. Sharma, J. Leonard, S. Haacke, A. Cannizzo, M. Chergui, V. Zanirato, S. Fusi, F. Santoro, R. Basosi, N. Ferre, M. Olivucci, Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 17642.
  13. A. Melloni, R. Rossi Paccani, D. Donati, V. Zanirato, A. Sinicropi, M. L. Parisi, E. Martin, M. Ryazantsev, W. J. Ding, L. M. Frutos, R. Basosi, S. Fusi, L. Latterini, N. Ferré, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 9310.
  14. J. Léonard, I. Schapiro, J. Briand, S. Fusi, R. R. Paccani, M. Olivucci, S. Haacke, Chem. — A Eur. J., 2012, 18, 15296.
  15. F. Lumento, V. Zanirato, S. Fusi, E. Busi, L. Latterini, F. Elisei, A. Sinicropi, T. Andruniów, N. Ferré, R. Basosi, M. Olivucci, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 414.
  16. J. Zhou, H. Liu, Z. Li, C. Jin, W. Su, Tetrahedron Lett., 2017, 58, 3174.
  17. W. Huang, M.-M. O´Donnell, G. Bi, J. Liu, L. Yu, C. M. Baldino, A. S. Bell, T. J. Underwood, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8511.
  18. M. Blanco-Lomas, D. Martínez-López, P. J. Campos, D. Sampedro, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3361.
  19. I. Schapiro, M. Gueye, M. Paolino, S. Fusi, G. Marchand, S. Haacke, M. E. Martin, M. Huntress, V. P. Vysotskiy, V. Veryazov, J. Léonard, M. Olivucci, Photochem. Photobiol. Sci., 2019, 18, 2259.
  20. S. Mandal, S. Dwari, C.K. Jana, J. Org. Chem., 2018, 83, 8874.
  21. A. V. Smolobochkin, A. S. Gazizov, A. S. Melyashova, J. K. Voronina, A. G. Strelnik, S. Z. Vatsadze, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, O. A. Fedorova, O. G. Sinyashin, RSC Adv., 2017, 7, 50955.
  22. A. V. Smolobochkin, A. S. Melyashova, A. S. Gazizov, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2018, 88, 1934.